Heenwedstrijd 0-2
Toeschouwers: 1.500.
Scheidsrechter: Mario Zebec (Kroatië).
Scoreverloop:
Tallaght Stadium
ŠK Slovan Bratislava25-07-2019 Shamrock Rovers F.C. vs Apollon Limassol
Heenwedstrijd
Toeschouwers: 5.396.
Scheidsrechter: Stephan Klossner (Zwitserland).
Scoreverloop:
0-1 Fotis Papoulis 5.
1-1 Lee Grace 14. (assist Jack Byrne)
2-1 Roberto Lopes 58. (assist Jack Byrne)
Shamrock Rovers F.C.: Joey O’Brien (51), Sean Kavanagh (61), Apollon Limassol: Héctor Yuste (13), Emilio Zelaya (29)
Apollon Limassol: Esteban Sachetti (83)
Apollon Limassol18-07-2019 Shamrock Rovers F.C. vs SK Brann
Heenwedstrijd 2-2
Toeschouwers: 5.135.
Scheidsrechter: Kári Jóannesarson á Hövdarum (Faeröer Eilanden).
Scoreverloop:
0-1 Daouda Karamoko Bamba 57. (assist Veton Berisha)
1-1 Jack Byrne 76. (assist Ronan Finn)
2-1 Gary O’Neil 87. (assist Jack Byrne)
Sharomck Rovers F.C.: Ethan Boyle (84), Lee Grace (90)
Shamrock Rovers F.C. 
2 vs 1 
SK Brann
2 vs 1 
SK BrannShamrock Rovers F.C. vs Derry City F.C.
Speelronde 20
Toeschouwers:
Scheidsrechter:
Scoreverloop:
Derry City F.C.Shamrock Rovers F.C. vs Cork City F.C.
Speelronde 18
Toeschouwers:
Scheidsrechter:
Scoreverloop:
Cork City F.C.
St Patrick’s Athletic F.C.
Bohemian F.C.
Waterford F.C.
University College Dublin A.F.C.
Sligo Rovers F.C.